時系列で仕分けするとスッキリすると思います。
以下の★が管理人さんが言っている8カ月+12カ月=20カ月ということかと思います。
X8.12/1 支払保険料:36,000 / 現 金:36,000 ※X8.12/1~X9.11/30までの1年分
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4カ月
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X9.3/31 前払保険料:24,000 / 支払保険料:24,000 ※X9.4/1~X9.11/31の8か月分はX8.12/1で前払となる
★X9.4/1 支払保険料:24,000 / 前払保険料:24,000 ※前期前払分の保険料8カ月分
★X9.12/1 支払保険料:36,000 / 現 金:36,000 ※当期支払の保険料12か月分
X9/3/31 前払保険料:24,000 / 支払保険料:24,000